| CAS-Nummern: | Fusidinsäure | = | 6990-06-3 | PubChem |
| | Fusidinsäure-Natrium | = | 751-94-0 | PubChem |
| | Fusidinsäurediolamin (Fusidinsäurediethanolamin) | = | 16391-75-6 | PubChem |
Eigenschaften
Fusidinsäure (Base)
Fusidinsäure (FS) ist ein amphoteres (Dowling 2006c) Steroidantibiotikum (Dowling 2006c; Kober 1977; Wynn 1965), welches aus den Pilzen Fusidium coccineum (O'Neil 2001) sowie Mucor ramannianus (Vanderhaeghe 1965) isoliert worden ist und zu den Fusidanen gehört (Dowling 2006c; Dauben 1972). Es handelt sich um den einzigen therapeutisch angewendeten Vetreter aus der Gruppe der Steroidantibiotika (Rosin 1998), welcher erstmals in den 1960er Jahren in der Klinik zum Einsatz kam (Godtfredsen 1962c). Chemisch ist das Antibiotikum mit Cephalosporin P1 verwandt (Moore 2001b; Turnidge 1999) und weist ein Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ringsystem auf (Wynn 1965). Der FS-Kern ist ausserdem in seinen Eigenschaften anderen tetrazyklischen Strukturen, wie z.B. dem Adrenocorticoid sowie den Gallensalzen, insbesondere Cholat und Taurocholat, ähnlich (Godtfredsen 1962c). Dermatophyten wie Microsporum canis, Microsporum gypseum sowie Epidermophyton floccosum sind in der Lage, Antibiotika zu bilden, welche der FS sehr ähnlich sind (Perry 1983).
Die Summenformel der FS lautet C31H48O6 (O'Neil 2001; Godtfredsen 1962c; Godtfredsen 1962b) und ihr Molekulargewicht beträgt 516,71 (O'Neil 2001). Das Antibiotikum enthält 1 Acetoxygruppe, 2 Hydroxylgruppen (Godtfredsen 1962b) sowie ein tetrazyklisches Ringsystem (Godtfredsen 1962a).
Die schwache (Turnidge 1999) Säure ist eine farblose kristalline Substanz (Godtfredsen 1962c), deren Kristalle einen Schmelzpunkt von 192 - 193°C aufweisen (O'Neil 2001).
Der Wirkstoff befindet sich im Plasma wie auch im Gewebe bei einem physiologischen pH-Wert von 7,4 hauptsächlich im ionisierten Zustand (Turnidge 1999); der pKa-Wert im Wasser beträgt 5,35 (O'Neil 2001; Godtfredsen 1962c). FS ist löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Pyridin (Godtfredsen 1962a) und Dioxan. Der Wirkstoff ist in Wasser, Äther und Hexan hingegen kaum löslich (O'Neil 2001).
Fusidinsäure-Natrium
Die Summenformel lautet C31H47NaO6 und das Molekulargewicht beträgt 538,69 (O'Neil 2001). Das Natriumsalz ist gut wasserlöslich (Dowling 2006c; O'Neil 2001; Godtfredsen 1962a) und wurde 1962 zum klinischen Gebrauch eingeführt (Besier 2003). Es wird in Präparaten zur oralen Anwendung verwendet (Taburet 1990; Reeves 1987) wie auch z.B. das Kaliumsalz, welches allerdings schlecht wasserlöslich ist (Godtfredsen 1962c).
Fusidinsäure-Diäthanolamin
Das Molekulargewicht des Diäthanolaminsalzes beträgt 622(Reeves 1987); dieses ist gut wasserlöslich (Godtfredsen 1962c) und wird in Präparaten zur i.v. Injektion verwendet (Turnidge 1999; Taburet 1990; Reeves 1987).
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